Метод синтеза неизвестного ранее класса соединений — имидазо[4′,5′:4,5]тиазоло[3,2-a]пиримидин-2-онов — на основе новой реакции гипервалентных производных серы

Разработан метод синтеза неизвестного ранее класса соединений — имидазо[4′,5′:4,5]тиазоло[3,2-a]пиримидин-2-онов — на основе новой реакции гипервалентных производных серы – дихлорсульфуранилиденов с гетероциклическими и ароматическими нуклеофилами, а также с 1,3-дикарбонильными соединениями. Показано, что реакция осуществляется под действием света, носит цепной свободнорадикальный характер, а ключевым фактором, обеспечивающим возможность её протекания, является исключительно низкая энергия гомолитического разрыва связи S-Cl. Метод позволяет получить биологически активные соединения, обладающие цитотоксичностью в отношении опухолевых клеточных линий, сравнимой с доксорубицином, однако значительно менее токсичные для нормальной клеточной линии человека.

Авторский коллектив: Бурилов А.Р., Газизов А.С., Смолобочкин А.В., Кузнецова Е.А., Лодочникова О.А., Герасимова Д.П., Герасимова Т.П., Морозов В.И., Пудовик М.А. Работа выполнена при поддержке гранта РНФ № 21-73-20020.

Публикации

  1. Kuznetsova E.A., Rysaeva R.R., Smolobochkin A.V., Gazizov A.S., Gerasimova T.P., Gerasimova D.P., Lodochnikova O.A., Morozov V.I., Vatsadze S.Z., Burilov A.R., Pudovik M.A. Hypervalent Sulfur Derivatives as Sulfenylating Reagents: Visible-Light-Mediated Direct Thiolation of Activated C(sp2)–H Bonds with Dihalosulfuranes // Org. Lett. – 2024. – Vol. 26. – P. 4323–4328. Doi: 10.1021/acs.orglett.4c01305. Q1.
  2. Газизов A.С., Кузнецова Е.А., Камалетдинов А.З., Чугунова Е.А., Смолобочкин А.В., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Химия имидазолин-2-онов – новые достижения и новые вызовы // VII Северо-Кавказский симпозиум по органической химии, Ставрополь, 12-17 мая 2024, Сборник тезисов. — С. 30.
  3. Газизов A.С., Кузнецова Е.А., Камалетдинов А.З., Чугунова Е.А., Смолобочкин А.В., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Имидазолин-2-оны как амбифильные реагенты: новые достижения и новые вызовы // XXV Юбилейная Международная научно-практическая конференция студентов и молодых ученых «Химия и химическая технология в XXI веке» имени выдающихся химиков Л.П. Кулёва и Н.М. Кижнера, посвященная 100-летию со дня рождения профессора В.П. Лопатинского (ХХТ犀利士 -2024), Томск, 20-24 мая 2024, Сборник тезисов. — С. 128.