Диастереоспецифичный метод синтеза пирролизидинов

Разработан новый диастереоспецифичный метод синтеза фосфорсодержащих пирролизидинов, основанный на реакции циклизации производных 3-арилиден-1-пирролиния, содержащих фрагмент алкилтрифенилфосфониевой соли, катализируемой этилатом натрия и
водой. Метод позволяет получать целевые продукты с выходами, близкими к количественным. Синтезированные соединения проявляют цитотоксическую активность в отношении раковых клеточных линий (MHeLa; HuTu 80) человека. Наилучший результат показал пирролизидин, содержащий в фениленовом заместителе атом хлора, с IC50 0.9 μM по отношению к HuTu 80 и индексом селективности 21.

Авторский коллектив: Ризбаева Т.С., Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Бабаева О.Б., Любина А.П., Сапунова А.С., Волошина А.Д., Герасимова Д.П., Бурилов А.Р., Пудовик М.А.

Публикации:
1.Rizbayeva T., Smolobochkin A., Gazizov A., Babaeva O., Lyubina A., Sapunova A.,Voloshina A., Gerasimova D., Burilov A., Pudovik M. Diastereospecific cyclization of 3-arylidene-1-pyrrolinium salts containing an alkyltriarylphosphonium fragment: a path to the synthesis of new pyrrolizidine derivatives // New Journal of Chemistry. — 2025. — Vol. 49. — P. 14718–14727.
2.Smolobochkin A., Rizbayeva T. Synthesis of pyrrolizidine derivatives (microreview)// Chemistry of Heterocyclic Compounds. — 2024. — Vol. 60. — P. 29–32.
3.Смолобочкин А.В., Газизов А.С., Ризбаева Т.С., Сидлярук Н.А., Фоменко Е.А.,Бурилов А.Р., Пудовик М.А. 3-Арилиден-1-пирролины в синтезе конденсированных азотсодержащих гетероциклических соединений // Всероссийский Конгресс «КOST-2025», Владикавказ, Россия, 15-19 сентября 2025. – Сборник тезисов. – С. 141.
4.Сидлярук Н.А., Широков В.О., Емельянова В.А., Смолобочкин А.В., ГазизовА.С., Бурилов А.Р., Пудовик М.А. Реакции 3-арилиден-1-пирролиниевых солей с С-, N-, P-нуклеофилами // Всероссийский Конгресс «КOST-2025», Владикавказ, Россия, 15-19 сентября 2025. – Сборник тезисов. – С. 138.

Подробнее: https://iopc.ru/wp-content/uploads/2026/02/results-2025.pdf