Дихлорсульфураны для функционализации С-Н связи

Сульфураны – класс соединений гипервалентной серы, аналоги производных гипервалентного йода. Впервые эти соединения были описаны довольно давно; синтез наиболее известного сульфурана – сульфурана Мартина – опубликован в 1971 году. Но химия этих соединений изучена весьма фрагментарно. Основным их применением в органическом синтезе остается использование в качестве дегидратирующих агентов. Коллектив авторов ИОФХ им. А.Е. Арбузова, ИОХ РАН и КФУ впервые демонстрируют возможность использования дихлорсульфуранов для функционализации С-Н связи в целом ряде электроноизбыточных субстратов – N- и O-гетероциклах, фенолах, гидроксихинонах и 1,3-дикарбонильных соединениях. Согласно экспериментальным данным, а также данным DFT-расчетов, реакция носит свободнорадикальный характер и инициируется под действием дневного света, а легкость её протекания обусловлена необычно низкой энергией гомолитической диссоциации связи S-Cl.

Подробнее в публикации https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.4c01305